Исса был бродячим учителем. С 39-ти до 51-го года он пытался получить наследство своего отца - дом и немного земли. Потом женился (3 раза), но неудачно - все его дети умерли. В 65 лет его дом сгорел при пожаре и он с семьей перешел жить в амбар для зерна, где и умер через пять месяцев.

По меркам того времени он жил неплохо, но не потому что писал хайку или был учителем.